Jesse besitzt einen ausgesprochen schwierigen Charakter, da sein Temperament fast immer die Oberhand gewinnt. In ihm steckt schließlich ein Wolf, den er auch nicht unterdrücken möchte. Dabei liebt es Jesse, spitzfindige und stichelnde Bemerkungen zu machen, die nicht immer sonderlich freundlich sind. Man muss sich eben zuerst an seinen schwarzen Humor gewöhnen, um sich mit Jesse verstehen zu können.

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Seine meist schwarzmalerische Denkweise kommt nicht von ungefähr. In jungen Jahren wurde er zusammen mit seinem älteren Bruder von der Familie getrennt. Während die beiden Brüder in den ersten Jahren noch beim gleichen Besitzer untergekommen waren, wurde Jesse später immer wieder weiterverkauft. Er kann sich nur noch schemenhaft an seinen Bruder erinnern, doch aus dieser Zeit ist der bronzene Ring an seinem Ohr geblieben. Ein Symbol des Rudels, in das er geboren worden war, aber niemals kennenlernen durfte. Mittlerweile lebt Jesse schon einige Jahre bei den Sinclairs, wobei er ein besonderes Talent bei den Vollmondspielen beweisen konnte. Zwar wird ihm dadurch ein besonderer Luxus zuteil, doch quälen ihn die verzerrten Erinnerungen, in denen er fremde Wölfe ermordet hat. Es ist wie ein Trauma, das ihn verfolgt und ständig im Alltag zu erinnern scheint. Dadurch kommt es vor, dass Jesse manchmal wie weggetreten wirkt, während er in die Leere starrt. Ein kurzer Augenblick, der seine sensible Seite offenbart. Um dies mit seinem Gewissen zu vereinbaren, sticht er sich nach jedem Vollmond mit einer Nadel ein kleines Symbol in die Haut, um sich die Taten einzugestehen und sich ewig daran zu erinnern. 

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Darüber hinaus ist Jesse ein unglaublicher Dickschädel, der mitunter pampig reagieren kann und seinen Willen meist ohne Diskussion umsetzen möchte. Er musste schließlich nie auf andere Rücksicht nehmen, sondern sich auf sich selbst konzentrieren. Dadurch tritt er teils egoistisch auf, wobei er die Ungerechtigkeit, wenn er andere übergeht, nicht wahrzunehmen scheint.

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Bisher war Jesse nie wirklich verliebt gewesen, er hatte ja nie die Möglichkeit dazu gehabt. Trotz seines dominanten und temperamentvollen Verhaltens wäre eine Beziehung etwas Neues und gleichzeitig Beängstigendes für ihn. Er fürchtet sich geradewegs davor, nicht nur für sich selbst verantwortlich sein zu müssen und eben nicht die Kontrolle zu haben, sollte etwas schlimmes geschehen.